C5-propyne dU 1000 nmol scale

La síntesis de los monómeros 5-(1-propinil)-2’-desoxi-Uridina (pdU) y 5-(1-propinil)-2’-desoxiCitosina (pdC) para la síntesis de oligonucleótidos demostró que ambas sustituciones mejoraron la estabilidad del dúplex, mientras que la unión al triplex se mejoró con la sustitución de pdU, pero se desestabilizó con pdC. La sustitución del metilo por 1-propino en la posición C5 de las pirimidinas permitió un mejor apilamiento de las bases, ya que el grupo propino es plano respecto a la base heterocíclica. Al mismo tiempo, el propino es más hidrofóbico que el metilo, y esta propiedad contribuyó a un aumento adicional en la unión.

La mejorada lipofilia del grupo propino también puede mejorar el transporte a través de las paredes celulares. El aumento en la unión del dúplex debido a estas bases modificadas fue considerable (1.7 °C por residuo de pdU y 1.5 °C por residuo de pdC).